De acuerdo a El Diario de Nueva York, en 2001, firmó con la disquera Luke Records, y cuando terminó este contrato comenzó a trabajar con Lil Jon. En un principio, Pitbull comenzó a lanzar remixes de rap popular y sus propios estilos libres.
En 2004, lanzó su álbum debut “M.I.A.M.I”, el cual alcanzó el número 2 en la lista de rap de los Estados Unidos y el número 14 en la lista Billboard 200.
Durante su carrera, ha colaborado con Jennifer Lopez, Lil John, Shakira, Usher, Diddy y otros artistas más. Ha encabezado seis giras de conciertos y ha sido telonero de Britney Spears y Enrique Iglesias.
Con 13 producciones discográficas hasta la fecha y docenas de premios de la industria de la música, entre los que se encuentran 1 Billboard Music Award, 1 Grammy Award, 6 Premios Billboard a la Música Latina, 1 Grammy Latino y múltiples Premios Lo Nuestro, el cantante, también conocido como Mr. Worldwide, ha generado una fortuna valorada en 100 millones de dólares, según Celebrity Net Worth.
Para el año 2017, sus ganancias obtenidas solo a través de su canal de YouTube se calculaban en más de 41 millones de dólares, tras conseguir más de 6 mil millones de vistas. Una diferencia abismal al compararlo con los ingresos generados por la venta de todos sus álbumes, estimados en 3.2 millones de dólares. Mr. Worldwide también ha incursionado en la actuación y ha percibido unos 3 millones de dólares por este tipo de trabajo, de acuerdo con el portal web Money Nation.
En el año 2018, Pitbull ingresó al puesto #8 del listado de Los Raperos Mejor Pagados de la revista Forbes, gracias a los 32 millones de dólares obtenidos por su gira de ese año, con presentaciones especiales de Enrique Iglesias, y por su participación en algunos de los shows de la gira ‘Piece Of Me’ de Britney Spears. En el 2019 el cantante ingresó nuevamente al listado exclusivo de Forbes, en el puesto número 20 por los 18 millones de dólares generados ese año.
El artista ha sabido manejar sus finanzas, invirtiendo su dinero en varios proyectos que lo han convertido en todo un empresario. A finales de 2019, por ejemplo, Pitbull realizó el lanzamiento de una agencia de marketing multicultural llamada ‘305 Worldwide’, con el firme propósito de erradicar el uso de estereotipos en el mundo del marketing y la publicidad. Mr. 305, como también le llaman, es dueño de otros negocios como: ‘Voli Vodka’, una marca de licores; una emisora de radio, llamada ‘Pitbull’s Globalization Radio’; una línea de ropa y perfumes; un restaurante bajo el nombre de ‘iLov305’ y una productora de cine y televisión.
